Le sommet de sa carrière Diana Krall est arrivé avec l'album When I Look in Your Eyes in 1999ce qui lui vaut non seulement son premier Grammymais aussi un rendez-vous historique pour Album de l'annéele premier pour un album de jazz depuis 25 ans. Cet album a été crucial pour réintroduire le jazz au grand publicun genre qui avait perdu en popularité depuis ses beaux jours dans les années 30 et 40. L'artiste, qui fête aujourd'hui ses 60 ans, a déjà plus de 40 ans de carrière musicale qui l'ont établie comme l'une des plus grandes artistes de jazz des temps modernes, mais c'est sur cet album précis que le Canadien a acquis une renommée mondiale.
Jusque-là, le jazz était éloigné de la scène musicale dominante, mais Quand je regarde dans tes yeux a marqué une renaissance, recevant un Grammy de la meilleure performance vocale jazz et un autre de Meilleur album d’ingénierie – Non classiquece dernier récompensant l'ingénieur respecté Al Schmitt. Fort de ces récompenses, Krall est devenu une célébrité internationale.
Cet album marque également ses débuts chez Verve Records, un label associé à des grands du jazz tels que Ella Fitzgerald. Aux côtés des producteurs expérimentés Tommy LiPuma et Al Schmitt, Diana Krall a développé un style qui a évolué au fil de chaque travail ensemble. Schmitt, dans une interview en 2017, via UDécouvrir la musique se souvient de l'amélioration constante de Krall en studio : « Elle s'améliorait à chaque fois que je travaillais avec elle. C'était merveilleux à regarder. Chaque fois qu’elle était en studio, elle apprenait quelque chose.
LiPuma a amené au studio des musiciens de renom tels que le guitariste Russell Malone, le bassiste John Clayton et le batteur Jeff Hamilton, ainsi que le compositeur et arrangeur Johnny Mandel, qui a collaboré sur sept titres. L'album a été construit autour du Le grand recueil de chansons américainesune sélection des compositions les plus emblématiques de la culture populaire américaine du XXe siècle, entre les années 1920 et 1960, explorant des classiques comme « Let's Face The Music And Dance », d'Irving Berlin, dans une interprétation bossa nova, et » I' « Je t'ai eu sous ma peau », de Cole Porter, où Krall a appliqué sa marque personnelle, avec une sensualité latente et une intimité unique.
Elle a également démontré sa polyvalence en incluant une touche de fraîcheur dans « I Can't Give You Anything But Love » et « Devil May Care », des chansons dont le rythme agile apportait une joie contagieuse. De plus, Krall a surpris en interprétant « Popsicle Toes », une chanson pop de 1976, montrant que son répertoire allait au-delà des standards du jazz.
Quand je regarde dans tes yeux non seulement il a atteint la 56e place du Billboard 200, mais il a également passé 32 semaines au sommet du classement du jazz, réalisant des ventes quintuples de platine. Le succès s'est étendu à d'autres pays, comme le Royaume-Uni et la France, faisant connaître Krall à un public international.
Suite à ce triomphe, Krall entreprend une tournée avec Tony Bennettavec qui il a ensuite enregistré l'album en duo Playin' With My Friends. Bennett a souligné Krall comme une star émergente du jazzdéclarant qu'elle gagnait de nouveaux fans à chaque représentation.
Bien que son album suivant, The Look of Love, ait connu un succès encore plus grand, c'est When I Look in Your Eyes qui a fait de Diana Krall la « reine du jazz moderne ». rapprocher le jazz du grand public et redéfinir le genre pour le nouveau millénaire.
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